阶级立场决定了何健必然反共，他部队的军官和工会、农协有仇，他要是不积极，下面的人就哗变了。但像何健那样不给自己留后路的军阀确实罕见。

何键早年考入保定三期，毕业后回湖南赵恒惕的第一师当排长，后来护法战争爆发，北洋军入湘镇压护法运动，何健所在的湘桂联军第一师被击溃。部队散了，何健没兵可带，便拿着赵恒惕的一纸手令回醴陵老家收拢溃兵，拉起一支游击队，四处袭击北洋军。由于游击队没有编制，于是何健开始找靠山，第一个靠山是程潜，不久程潜下台，何健转投唐生智。

当时唐生智的四大金刚，周斓、刘兴、李品仙、何健，只有何健是带资入股，独立性最强。1927年唐生智被桂系击败下野，何健尽显变色龙本色，投靠了桂系。1929年蒋桂战争，桂系大败，何健提前跳船保命，又一次维持了独立性，在桂系崩盘后，带着部队转投蒋介石。

但何健部队的底子很差，鱼龙混杂，很多将领是唐生智旧部，也是带资入股、人事独立，何健真正能倚靠的只有女婿李觉。因此与其他军阀相比，何健的位置并不稳固，没有留后路的空间。老蒋让他当湖南省主席，没别的，就是觉得他能“剿共”。如此一来，何健只能一条路走到黑，他越是积极围剿红军，价值越大，地位最稳。如果他不剿了，蒋能整死他。

1935年，靠着抱老蒋大腿，何健军事集团达到极盛时期，拥有五个师、一个独立旅、四个补充团、二十多个保安团，总兵力10万。然而这一切的基础是湖南有红军，当红军主力开始长征，何健逐渐丧失价值，也就靠边站了。蒋先是以“海防需要”为由，把何健手上最能打的五个师调往浙江，紧接着中央军进驻湖南。何健发现情况不妙，想两头压住，靠桂系和粤系制衡蒋介石，结果玩脱了，既得罪了粤桂方面，也得罪了老蒋。1937年，蒋一纸调令将何健明升暗降，调任国民政府行政院部长。

军阀没有地盘，啥都不是。何健很后悔，开始转向亲共。但他只是做做样子，骨子里从未改变立场。1949年，程潜、李觉在长沙起义。李觉劝何健起义，何健说“我与你们不同”，随后迁居香港，最后死于台北。