2013年，主持人问郑伊健："你这辈子有什么遗憾？"郑伊健神情落寞地说："如果可以重来，我希望不要再拍那部《古惑仔》。"

1995年底的香港电影市场逐渐衰退。电影人文隽和导演刘伟强商量着把漫画家牛佬的畅销黑帮漫画改编成电影。

牛佬在创作原著漫画时，完全是照着天王巨星刘德华的五官和外形特征来画主角陈浩南的。剧组最初敲定的男主角第一人选自然是刘德华。刘德华看完剧本后认为电影涉及太多黑帮仇杀与不良价值观。

出于社会责任感和正面积极的公众形象考量，刘德华坚决拒绝出演陈浩南。

剧组紧接着找到了凭借电视剧角色展昭红遍两岸三地的何家劲。何家劲当时的主要发展重心在内地和台湾，档期已满。何家劲婉拒了剧组的邀约，刘伟强和文隽为了男主角的人选感到十分苦恼。

投资人之一的商业片大导演王晶向剧组推荐了旗下极力热捧的年轻演员郑伊健。郑伊健当时留着一头长发，气质里透着漫画人物的俊美和几分冷峻。

拿到剧本那一刻，郑伊健内心极其抗拒。郑伊健早年是以拍摄阳光柠檬茶广告出道的，郑伊健一直打算走阳光偶像和纯情歌手的路线。

郑伊健明确向经纪人和王晶表达了不想演黑帮流氓的想法。郑伊健觉得出演陈浩南会破坏郑伊健苦心经营的歌手形象。

在王晶的强硬要求和经纪公司的多方施压下，郑伊健无奈妥协接下了这部戏。剧组资金有限且档期非常紧张，整部电影的拍摄周期用了不到15天。剧组里包括郑伊健本人在内的所有人，都把这部戏当成一部粗制滥造的低成本电影。

1996年1月电影在香港各大影院上映。

首映场次被安排在午夜，午夜场外挤满了成群结队的年轻人。甚至有真正的街头混混在场外大喊浩南哥。电影最终获得了两千多万票房，郑伊健的名字一夜之间被全香港市民熟知。

郑伊健的片酬从几十万迅速涨到上千万。郑伊健从香港一路红到了东南亚地区。

这部电影极其赚钱，投资方疯狂追加资金。电影一部接一部地连续拍摄。郑伊健向经纪公司提出拒绝继续拍摄，经纪公司直接回绝了郑伊健的请求。

郑伊健想接演文艺片或者爱情片，市场和观众根本不买账。郑伊健的人生从此发生了巨大的改变，前期是纯情偶像郑伊健，后期全是黑帮大佬陈浩南。

九十年代末期的香港街头频繁出现青少年模仿电影桥段的事件。一群十五六岁的孩子学着电影里的人物染发和纹身。有家长愤怒地找到电影公司投诉，有学校老师在课堂上严厉批评电影教坏学生。

郑伊健深知很多年轻人因为这部电影走上歪路，这件事一直在郑伊健心里挥之不去。

郑伊健跟张国荣合作过，跟王家卫聊过剧本，梁朝伟还给郑伊健介绍过文艺片导演。所有人都觉得郑伊健的演艺成就能达到梁朝伟的高度。陈浩南这个角色成为了巨大的阻碍，导致郑伊健只能被固定在这个单一的黑帮人物设定里。

其实郑伊健的团队非常清楚必须寻找新的事业突破口。1998年香港嘉禾电影公司斥巨资决定改编另一位著名漫画家马荣成的武侠巨作。导演依然是刘伟强，刘伟强毫不犹豫地定下郑伊健出演男主角之一的聂风。

聂风这个角色需要长发飘逸且气质出尘的形象，这与郑伊健当时的外形高度契合。

剧组同时找来另一位天王郭富城饰演步惊云。剧组在拍摄过程中大量引入了当时香港电影极其罕见的好莱坞级别电脑特效。郑伊健为了演好聂风苦练各种武术动作，郑伊健还为电影演唱了传唱度极高的主题曲以及多首插曲。

1998年的香港正逢亚洲金融风暴，整个电影市场极其低迷。这部高成本的特效武侠大片在当时被业内人士视为一次巨大的商业豪赌。

1998年夏天电影在香港院线上映。震撼的视听效果引发了全港观众的购票热情，电影最终斩获4150万港币的惊人票房成绩。这个数字直接击败了成龙和周星驰主演的电影。

郑伊健凭借聂风一角强势获得1998年香港电影年度票房冠军。伴随着电影的巨大成功以及同名原声音乐专辑的畅销，郑伊健在电影票房号召力和唱片销量上双双达到演艺生涯的最高峰。

当时的香港媒体和公众广泛称呼郑伊健为香港娱乐圈的第五天王。张学友在接受媒体采访时半开玩笑地表示郑伊健目前的声势完全配得上天王称号。