竺培风是浙江奉化县（今宁波市奉化区）王庙镇（今萧王庙街道）后竺村人，是蒋介石亲外甥。

他父亲竺芝珊是民国时财经政治人物，母亲蒋瑞莲是蒋介石之妹，故竺培风深得蒋介石宠爱提携。妹妹竺培英（1925年 - 2006年），解放后留在上海。

 1926年，赴上海就读于上海万竹小学（今上海实验小学）。 1933年，前往江苏苏州，入读苏州东吴大学附属中学，和蒋介石养子蒋纬国同学多年。 1939年，考入南京中央大学土木工程系。大学毕业后赴英国留学，先后入读伦敦大学、剑桥大学学习土木工程，并获得土木工程学士学位。
赴美训练，归国后加入空军成为国军飞行员。1943年夏季，随空军军官学校第16期学员赴美国学习飞行技术，1944年训练合格。之后转至美空军航空队见习4个月。见习期满后回国，被编入国军空军第二中队，主要驾驶B - 25米切尔型轰炸机，曾驻扎汉中、梁山等地空军基地，作战纪录包括轰炸武汉日军设备、破坏平汉铁路等。

抗日战争胜利后，所在编队驻扎在上海江湾机场，主要驾驶C - 46运输机，担任中尉作战参谋。在解放战争中仍驾机参战，执行前方轰炸、空投军用物资和空运兵力等任务，总计执行前方轰炸任务300次，飞行时间总计逾1000小时。

1945年圣诞节，竺培风与贵州省政府主席杨森（国军陆军中将加上将）第三女杨郁友在陪都重庆的嘉陵宾馆结婚，婚后育有一女。
1948年1月12日上午9时，竺培风自西安起飞前往江苏徐州，因飞机机械故障空中起火，在河南开封以西约20公里的韩庄附近坠毁，机毁人亡。独女竺友冰是美籍华人，现居纽约，任职银行业。